cas:2089035-56-1,NOTA-Butyne,NOTA-炔的特點
2026-01-22
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NOTA-Butyne(CAS號:2089035-56-1)是一種基于NOTA(1,4,7-三氮雜環(huán)壬烷-1,4,7-三乙酸)配體修飾的炔類化合物,兼具金屬離子螯合能力和“點擊化學(xué)"反應(yīng)活性,在生物醫(yī)學(xué)、材料科學(xué)等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。
一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與特性
NOTA核心:
NOTA是一種三齒配體,由一個9元環(huán)(三氮環(huán))和三個乙酸基組成,能夠高效螯合多種金屬離子,如Ga3?、Cu2?、Zn2?等,形成穩(wěn)定的配合物。
這種螯合作用使得NOTA-Butyne在核醫(yī)學(xué)中的放射性標(biāo)記和醫(yī)學(xué)影像學(xué)研究中具有重要應(yīng)用。
炔基側(cè)鏈(Butyne):
炔基(–C≡C–H)作為“點擊化學(xué)"中的關(guān)鍵官能團,可以與疊氮基通過銅催化的疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)(CuAAC)實現(xiàn)快速、專一的共價連接。
炔基側(cè)鏈通常通過柔性鏈(如丁基)連接到NOTA環(huán)上,增強了分子的反應(yīng)活性和化學(xué)穩(wěn)定性。
物理化學(xué)性質(zhì):
外觀:白色或淺黃色固體粉末。
溶解性:溶于極性溶劑如DMSO、DMF、乙醇及水,適合生物環(huán)境和化學(xué)合成。
穩(wěn)定性:結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,炔基在無催化條件下不易反應(yīng),適合儲存和后續(xù)化學(xué)修飾。
結(jié)構(gòu)式:
二、應(yīng)用場景
生物醫(yī)學(xué)成像:
NOTA-Butyne能夠螯合放射性金屬離子(如??Ga、??Cu等),形成穩(wěn)定的配合物,用于正電子發(fā)射斷層掃描(PET)和單光子發(fā)射計算機斷層掃描(SPECT)等成像技術(shù)。
通過與疊氮基修飾的腫瘤靶向分子偶聯(lián),可制備靶向螯合劑,實現(xiàn)腫瘤的精準(zhǔn)診斷。
生物分子標(biāo)記:
NOTA-Butyne的炔基側(cè)鏈可以與含有疊氮基團的生物分子(如抗體、肽鏈、核酸等)通過“點擊化學(xué)"反應(yīng)實現(xiàn)快速、高效的共價連接。
這種標(biāo)記方法具有高選擇性和低毒性,適用于生物標(biāo)記物的制備和熒光探針的開發(fā)。
材料科學(xué):
NOTA-Butyne可用于合成高分子材料,通過“點擊化學(xué)"反應(yīng)將功能分子引入材料表面,賦予材料新的性能。
它還可用于構(gòu)建多功能納米載體,實現(xiàn)藥物的靶向遞送和可控釋放。
金屬離子分離與富集:
由于NOTA配體對過渡金屬離子的高螯合能力,NOTA-Butyne可用于金屬離子的分離和富集研究。
三、特點
高效螯合性能:NOTA核心對金屬離子具有高特異性與親和力,形成的絡(luò)合物穩(wěn)定性較佳,不會發(fā)生金屬離子泄漏。
“點擊化學(xué)"反應(yīng)活性:炔基側(cè)鏈能夠參與“點擊化學(xué)"反應(yīng),實現(xiàn)生物分子的快速、高效標(biāo)記和連接。
良好的生物相容性和低毒性:NOTA-Butyne在生物體內(nèi)具有良好的相容性和低毒性,適用于生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域的應(yīng)用。
多功能性:NOTA-Butyne兼具金屬離子螯合和“點擊化學(xué)"反應(yīng)活性,可用于探針開發(fā)、靶向藥物遞送和納米材料功能化等多個領(lǐng)域。
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