CAS:1380006-72-3，exo-BCN-O-PNB的相關(guān)描述
2026-02-04
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exo-BCN-O-PNB 是一種功能化的有機(jī)小分子，結(jié)合了 exo-構(gòu)型雙環(huán)壬炔（BCN）基團(tuán) 和 對(duì)硝基苯甲酸酯（PNB）保護(hù)基團(tuán)，通過(guò)氧橋連接形成。其分子式為 C??H??NO?，分子量 315.32，通常呈現(xiàn)為白色至類白色固體，純度≥95%。
一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與特性
exo-BCN 基團(tuán)
高張力環(huán)炔結(jié)構(gòu)：無(wú)需金屬催化劑即可與疊氮基團(tuán)（-N?）發(fā)生應(yīng)變促進(jìn)的疊氮-炔烴環(huán)加成反應(yīng)（SPAAC），生成穩(wěn)定的三唑環(huán)。
反應(yīng)優(yōu)勢(shì)：反應(yīng)條件溫和、特異性強(qiáng)、速率快，避免銅離子毒性，適合生物體系應(yīng)用。
PNB 保護(hù)基團(tuán)
光敏特性：在特定波長(zhǎng)光照（如紫外光）或化學(xué)條件下（如堿性環(huán)境、還原劑）可裂解，釋放游離的 BCN 基團(tuán)或羥基。
功能：保護(hù)活性基團(tuán)，降低非特異性副反應(yīng)風(fēng)險(xiǎn)，實(shí)現(xiàn)反應(yīng)時(shí)空可控性。
氧橋連接設(shè)計(jì)
保證 BCN 與 PNB 基團(tuán)的結(jié)構(gòu)獨(dú)立性，同時(shí)通過(guò)柔性鏈段優(yōu)化空間適配性，提升反應(yīng)效率。
二、物理性質(zhì)
溶解性：易溶于 DMSO、氯仿、甲醇等有機(jī)溶劑，微溶于水。
穩(wěn)定性：對(duì)水分敏感，需在干燥、避光條件下保存。
儲(chǔ)存條件：-20℃ 以下冰凍、干燥、避光，避免反復(fù)凍融。
三、核心應(yīng)用
生物分子標(biāo)記與偶聯(lián)
標(biāo)記對(duì)象：蛋白質(zhì)、核酸、多肽等生物活性分子。
方法：通過(guò) SPAAC 反應(yīng)與疊氮基團(tuán)標(biāo)記的分子結(jié)合，實(shí)現(xiàn)穩(wěn)定共價(jià)連接。
優(yōu)勢(shì)：背景干凈、信噪比高，適用于細(xì)胞或體內(nèi)動(dòng)態(tài)追蹤與功能研究。
藥物遞送系統(tǒng)
載體設(shè)計(jì)：作為連接子將藥物分子與靶向配體（如抗體、多肽）偶聯(lián)。
光控釋放：通過(guò)光照精準(zhǔn)調(diào)控藥物釋放時(shí)間與位置，實(shí)現(xiàn)靶向遞送與精準(zhǔn)治療。
PROTAC 分子合成
作用：作為蛋白降解靶向嵌合體（PROTAC）的連接子，誘導(dǎo)目標(biāo)蛋白經(jīng)泛素-蛋白酶體途徑降解。
優(yōu)勢(shì)：為藥物研發(fā)提供新策略，拓寬疾病治療應(yīng)用。
材料表面功能化
修飾對(duì)象：納米顆粒、水凝膠、芯片等材料表面。
目的：賦予生物相容性及光響應(yīng)特性，用于生物傳感器開(kāi)發(fā)或組織工程支架構(gòu)建。
四、優(yōu)勢(shì)總結(jié)
高效生物正交反應(yīng)：BCN 基團(tuán)實(shí)現(xiàn)無(wú)銅點(diǎn)擊化學(xué)，避免金屬毒性，反應(yīng)速率快、產(chǎn)物明確。
時(shí)空可控性：PNB 基團(tuán)的光敏特性支持反應(yīng)在特定時(shí)間與位置激活，降低副反應(yīng)風(fēng)險(xiǎn)。
多功能整合：結(jié)合標(biāo)記、偶聯(lián)、藥物遞送與材料修飾功能，滿足復(fù)雜生物醫(yī)學(xué)需求。
操作簡(jiǎn)便：SPAAC 反應(yīng)無(wú)需復(fù)雜條件，簡(jiǎn)化純化流程，兼容多種實(shí)驗(yàn)體系。
五、使用注意事項(xiàng)
儲(chǔ)存與取用：避免頻繁解凍，現(xiàn)配現(xiàn)用，保持干燥避光。
反應(yīng)條件優(yōu)化：需根據(jù)目標(biāo)分子疊氮密度、pH、溫度等條件調(diào)整反應(yīng)參數(shù)。
純化與驗(yàn)證：反應(yīng)后需通過(guò)凝膠過(guò)濾、透析等方法去除未反應(yīng)染料，并通過(guò)光譜或質(zhì)譜驗(yàn)證標(biāo)記效率。
安全防護(hù)：操作時(shí)佩戴防護(hù)手套、護(hù)目鏡，避免吸入粉塵或接觸皮膚。
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相關(guān)產(chǎn)品：
exo-BCN-O-PNB 是雙環(huán)[6,1,0]壬炔（BCN）的一種衍生物，具體屬于對(duì)硝基苯酚酯（PNB）類化合物。以下是關(guān)于 exo-BCN-O-PNB 的詳細(xì)介紹：
化學(xué)結(jié)構(gòu)與特性
BCN 核心結(jié)構(gòu)：
雙環(huán)[6,1,0]壬炔：由環(huán)丙烷和環(huán)辛炔融合而成，具有獨(dú)特的三環(huán)骨架。
exo 構(gòu)型：指取代基位于環(huán)辛炔環(huán)的外側(cè)（相對(duì)于環(huán)丙烷環(huán)），與 endo 構(gòu)型形成對(duì)比。
PNB 基團(tuán)：
對(duì)硝基苯酚酯（PNB）：是一個(gè)活性酯基團(tuán)，含有硝基（-NO?）和酚羥基（-OH），可通過(guò)酯鍵與胺基反應(yīng)。
反應(yīng)活性：
與胺基反應(yīng)：exo-BCN-O-PNB 的 PNB 基團(tuán)可與帶有胺基（-NH?）的小分子或生物分子（如蛋白質(zhì)、肽）發(fā)生反應(yīng)，形成穩(wěn)定的氨基甲酸酯鍵。
無(wú)催化劑點(diǎn)擊化學(xué)：BCN 部分可通過(guò)無(wú)催化劑的應(yīng)變促進(jìn)炔-疊氮環(huán)加成（SPAAC）反應(yīng)，與疊氮化物生成三唑環(huán)。
主要用途
生物分子標(biāo)記與修飾：
蛋白質(zhì)標(biāo)記：通過(guò) PNB 基團(tuán)與蛋白質(zhì)的胺基反應(yīng)，將 BCN 引入蛋白質(zhì)，后續(xù)可利用 BCN 的點(diǎn)擊化學(xué)特性連接熒光探針、生物素或其他功能分子。
核酸標(biāo)記：標(biāo)記疊氮化物修飾的 DNA 或 RNA 探針，用于熒光原位雜交（FISH）等實(shí)驗(yàn)。
藥物遞送系統(tǒng)：
靶向藥物偶聯(lián)：將 exo-BCN-O-PNB 作為連接橋，將藥物分子與靶向配體（如抗體）偶聯(lián)，實(shí)現(xiàn)靶向遞送。
可控釋放：通過(guò)設(shè)計(jì)可降解的連接鍵（如二硫鍵），實(shí)現(xiàn)藥物在特定條件下的釋放。
材料科學(xué)：
材料功能化：將 exo-BCN-O-PNB 共軛到材料表面，賦予材料生物活性或響應(yīng)性。
納米材料修飾：與納米顆粒（如金納米顆粒、量子點(diǎn)）結(jié)合，提升其生物相容性和靶向性。
反應(yīng)示例
與胺基的反應(yīng)：
該反應(yīng)生成穩(wěn)定的氨基甲酸酯鍵，適用于生物分子的修飾。
點(diǎn)擊化學(xué)應(yīng)用：
通過(guò) SPAAC 反應(yīng)，可快速構(gòu)建生物分子探針或藥物載體。
優(yōu)勢(shì)
高選擇性：PNB 基團(tuán)與胺基的反應(yīng)具有高度選擇性，適用于復(fù)雜生物環(huán)境。
生物相容性：BCN 的點(diǎn)擊化學(xué)無(wú)需催化劑，反應(yīng)條件溫和，適合活細(xì)胞和活體應(yīng)用。
多功能性：結(jié)合 PNB 和 BCN 的雙重反應(yīng)活性，可實(shí)現(xiàn)多步生物偶聯(lián)。
