CAS:1493802-77-9，exo-BCN-NHS ester的概述
2026-02-04
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exo-BCN-NHS ester 是一種異雙功能交聯(lián)試劑，結(jié)合了 exo-雙環(huán)[6.1.0]壬炔（exo-BCN）基團(tuán) 和 N-羥基琥珀酰亞胺（NHS）活性酯，具備高反應(yīng)活性、生物相容性和操作簡便性，廣泛應(yīng)用于生物標(biāo)記、藥物遞送及材料功能化等領(lǐng)域。
一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與特性
exo-BCN 基團(tuán)
高環(huán)張力環(huán)炔：無需金屬催化劑即可與疊氮基團(tuán)（-N?）發(fā)生應(yīng)變促進(jìn)的疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)（SPAAC），生成穩(wěn)定的 1,2,3-三唑環(huán)。
反應(yīng)優(yōu)勢：條件溫和、速率快，適合生物體系中的偶聯(lián)反應(yīng)，避免銅離子毒性。
NHS 活性酯
共價(jià)偶聯(lián)：在堿性條件下（如 pH 7.2-8.5 的緩沖液），NHS 酯與伯胺基團(tuán)（-NH?）反應(yīng)形成穩(wěn)定酰胺鍵，便于偶聯(lián)生物分子（如蛋白質(zhì)、抗體、多肽）或藥物。
修飾靈活性：為分子提供靈活的修飾位點(diǎn)，支持多功能化設(shè)計(jì)。
二、物理性質(zhì)
外觀：通常為白色至類白色固體或粘稠液體。
純度：≥95%。
溶解性：易溶于 DMSO、DMF、氯仿等有機(jī)溶劑，部分產(chǎn)品具有一定水溶性。
儲(chǔ)存條件：-20℃ 干燥、密封保存，避免頻繁解凍導(dǎo)致活性降低。
三、特點(diǎn)
高效生物正交反應(yīng)：exo-BCN 基團(tuán)實(shí)現(xiàn)無銅點(diǎn)擊化學(xué)，避免金屬毒性，反應(yīng)速率快、產(chǎn)物明確。
優(yōu)異的水溶性與生物相容性：PEG 鏈段降低分子體積，減少非特異性吸附，適合生理環(huán)境應(yīng)用。
靈活的多功能修飾：NHS 活性酯提供共價(jià)偶聯(lián)位點(diǎn)，支持抗體、藥物、熒光探針等多種功能分子的連接。
模塊化設(shè)計(jì)潛力：作為構(gòu)建模塊，支持復(fù)雜分子（如 PROTAC、ADC）的合成與優(yōu)化。
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