cas：2101206-94-2，endo-BCN-PEG3-NHS ester的介紹
2026-02-07
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endo-BCN-PEG3-NHS ester 是一種結(jié)合了內(nèi)式雙環(huán)壬炔（endo-BCN）基團(tuán)、聚乙二醇（PEG，鏈段為3個(gè)乙二醇單元）和N-羥基琥珀酰亞胺（NHS）酯基團(tuán)的有機(jī)化合物，屬于高分子交聯(lián)劑，在生物醫(yī)學(xué)研究中具有廣泛應(yīng)用。
化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
分子式：C??H??N?O?
分子量：494.54
CAS號(hào)：2101206-94-2
純度：通?！?5%
外觀：淺黃色油狀物或白色/類白色固體
溶解性：溶于大部分有機(jī)溶劑（如DMSO、DCM、DMF），部分情況下可溶于水
穩(wěn)定性：需在-20℃以下干燥、避光保存，避免反復(fù)凍融，NHS酯基對(duì)水分敏感，易水解，建議無水條件操作并現(xiàn)配現(xiàn)用
結(jié)構(gòu)式：
功能基團(tuán)與反應(yīng)特性
NHS酯基：可與蛋白質(zhì)、胺修飾的寡核苷酸等含伯胺（-NH?）的分子反應(yīng)，形成穩(wěn)定的酰胺鍵。反應(yīng)條件溫和，通常在pH 7-9的緩沖液中進(jìn)行。
endo-BCN基團(tuán)：能與疊氮化物標(biāo)記的生物分子（如抗體、糖蛋白）通過應(yīng)變促進(jìn)的炔-疊氮環(huán)加成反應(yīng)（SPAAC）高效結(jié)合。該反應(yīng)無需銅催化劑，生物相容性好，適用于活細(xì)胞或體內(nèi)標(biāo)記。
PEG3鏈段：提供了良好的親水性和生物相容性，有助于增加試劑在生物環(huán)境中的穩(wěn)定性和溶解性。同時(shí)，PEG鏈段還能降低空間位阻，改善分子間相互作用。
用途
生物偶聯(lián)：
作為交聯(lián)劑，將蛋白質(zhì)、多肽、寡核苷酸等生物分子與其他含胺分子或疊氮化物標(biāo)記的分子進(jìn)行共價(jià)連接，構(gòu)建功能豐富的生物偶聯(lián)體系。
在抗體藥物偶聯(lián)物（ADC）的開發(fā)中，作為連接子連接抗體與藥物分子，改善藥物的水溶性和穩(wěn)定性，提高生物利用度。
藥物傳遞：
修飾藥物載體，提高藥物的靶向性和生物相容性。
用于制備生物傳感器，實(shí)現(xiàn)對(duì)生物分子的快速、靈敏檢測(cè)。
生物成像：
通過標(biāo)記特定的生物分子，實(shí)現(xiàn)對(duì)細(xì)胞或組織的可視化研究。
PROTAC分子合成：
作為PROTAC（蛋白降解靶向嵌合體）的連接子，連接E3泛素連接酶配體與目標(biāo)蛋白配體，誘導(dǎo)靶蛋白降解。
使用注意事項(xiàng)
保存條件：嚴(yán)格遵循-20℃以下干燥、避光保存，避免反復(fù)凍融導(dǎo)致降解。
溶劑選擇：根據(jù)溶解性選擇DMSO、DCM或DMF配制儲(chǔ)備液，部分情況下可用水溶解。
反應(yīng)控制：NHS酯基反應(yīng)需在堿性條件下進(jìn)行，避免長(zhǎng)時(shí)間暴露于酸性環(huán)境。
安全防護(hù)：操作時(shí)佩戴手套和護(hù)目鏡，避免直接接觸皮膚或吸入。
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