endo-BCN-SS-NHS ester 是一種含可還原二硫鍵的生物正交偶聯(lián)試劑，其核心優(yōu)勢在于能通過 NHS 酯快速偶聯(lián)伯氨基、BCN 實(shí)現(xiàn)無銅點(diǎn)擊化學(xué)，且 二硫鍵可在還原環(huán)境中可控?cái)嗔?/span>，適用于需可逆偶聯(lián)或響應(yīng)性釋放的場景。以下是其詳細(xì)介紹：

一、化學(xué)結(jié)構(gòu)

• endo-BCN 基團(tuán)：內(nèi)式雙環(huán) [6.1.0] 壬炔，是一種具有高反應(yīng)活性的基團(tuán)。它能夠與疊氮化物標(biāo)記的生物分子發(fā)生應(yīng)變促進(jìn)的炔-疊氮環(huán)加成反應(yīng)（SPAAC），生成穩(wěn)定的三氮唑連接。這種反應(yīng)無需銅催化劑，避免了銅離子對生物分子的潛在毒性影響。

• 雙硫鍵（SS）：在化學(xué)上，雙硫鍵是一條從結(jié)合硫醇而衍生的單共價(jià)鍵。它能夠在還原條件下（如細(xì)胞內(nèi)的谷胱甘肽環(huán)境）被斷裂，從而釋放出連接的分子或藥物。這種特性使得 endo-BCN-SS-NHS ester 在藥物遞送系統(tǒng)中具有潛在的應(yīng)用價(jià)值，可以實(shí)現(xiàn)藥物的靶向釋放。

• NHS 酯基團(tuán)：N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS ester）是一種高活性的酯類官能團(tuán)。它能夠與含有氨基（特別是伯胺）的生物分子（如蛋白質(zhì)、多肽、抗體等）發(fā)生反應(yīng)，形成穩(wěn)定的酰胺鍵。這種反應(yīng)條件溫和，效率高，適用于生物分子的標(biāo)記和修飾。

二、物理性質(zhì)

• 外觀：通常為固體或粘稠液體。

• 分子式：C20H26N2O6S2。

• 分子量：454.56。

• 溶解性：易溶于二甲基亞砜（DMSO）等有機(jī)溶劑，在水中的溶解性可能因分子結(jié)構(gòu)而異，但通常需要通過有機(jī)溶劑輔助溶解。

• 儲存條件：需在 -20℃ 以下冰凍、干燥、避光的環(huán)境中保存，以防止 NHS 酯基團(tuán)水解和雙硫鍵斷裂。

三、化學(xué)性質(zhì)

• 高效點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)：endo-BCN 基團(tuán)與疊氮化物的反應(yīng)具有高選擇性和高效率，無需銅催化劑，適用于生物體內(nèi)外的標(biāo)記和偶聯(lián)。

• 可裂解性：雙硫鍵能夠在還原條件下被斷裂，實(shí)現(xiàn)藥物的靶向釋放和可控釋放。

• 靈活的偶聯(lián)能力：NHS 酯基團(tuán)能夠與多種含伯胺基團(tuán)的生物分子發(fā)生共價(jià)反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)功能化修飾。

• 良好的生物相容性：endo-BCN-SS-NHS ester 的分子結(jié)構(gòu)經(jīng)過優(yōu)化，具有良好的生物相容性，適用于生物體內(nèi)的應(yīng)用。

四、應(yīng)用領(lǐng)域

• 抗體-藥物偶聯(lián)物（ADC）：endo-BCN-SS-NHS ester 可作為連接子（Linker），將抗體與藥物分子連接起來，形成抗體-藥物偶聯(lián)物。這種偶聯(lián)物能夠特異性地識別并結(jié)合到靶細(xì)胞上，實(shí)現(xiàn)藥物的精準(zhǔn)遞送和釋放。雙硫鍵的可裂解性使得藥物能夠在靶細(xì)胞內(nèi)被釋放，提高藥物的療效。

• 生物分子標(biāo)記與修飾：endo-BCN-SS-NHS ester 的 NHS 酯基團(tuán)能夠與蛋白質(zhì)、多肽等生物分子的伯胺基團(tuán)發(fā)生反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)這些分子的標(biāo)記和修飾。這種標(biāo)記方法具有高效、特異性強(qiáng)、反應(yīng)條件溫和等優(yōu)點(diǎn)，被廣泛應(yīng)用于生物學(xué)研究中。

• 生物正交標(biāo)記：endo-BCN 基團(tuán)能夠與疊氮化物標(biāo)記的生物分子發(fā)生點(diǎn)擊反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)生物正交標(biāo)記。這種標(biāo)記方法不干擾生物分子的天然功能，適用于活細(xì)胞成像、蛋白質(zhì)相互作用研究等領(lǐng)域。

• 納米材料表面功能化：endo-BCN-SS-NHS ester 可用于納米材料（如脂質(zhì)體、納米顆粒等）的表面功能化修飾。通過 NHS 酯基團(tuán)與納米材料表面的氨基反應(yīng)，可以將 endo-BCN 基團(tuán)引入納米材料表面，實(shí)現(xiàn)納米材料的生物正交標(biāo)記和靶向遞送。

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