endo BCN-PEG2-amine,CAS:1263166-93-3的結(jié)構(gòu)特性
2026-02-10
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endo BCN-PEG2-amine 是一種結(jié)合了內(nèi)式雙環(huán)辛烯(endo-BCN)、聚乙二醇(PEG2)和氨基(amine)的化學(xué)連接劑,在生物醫(yī)學(xué)和材料科學(xué)領(lǐng)域展現(xiàn)出獨(dú)特的應(yīng)用價(jià)值。
一、結(jié)構(gòu)特性
endo-BCN:即內(nèi)式雙環(huán)[6.1.0]壬炔基,是一種具有高張力的環(huán)烯烴結(jié)構(gòu)。其特殊的環(huán)張力使其能夠與疊氮基團(tuán)(Azide)或四嗪基團(tuán)(Tetrazine)發(fā)生高效的生物正交點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)(如SPAAC或IEDDA),無(wú)需催化劑且反應(yīng)條件溫和。
PEG2:即聚乙二醇二分子片段,由兩個(gè)乙二醇單元組成。PEG鏈的引入顯著增強(qiáng)了分子的水溶性和生物相容性,同時(shí)減少了非特異性吸附,降低了免疫原性。
amine(氨基):位于分子末端,能夠與多種化學(xué)反應(yīng)基團(tuán)(如羧基、活性酯等)發(fā)生共價(jià)反應(yīng),形成穩(wěn)定的酰胺鍵或酯鍵,從而實(shí)現(xiàn)分子的特異性連接。
結(jié)構(gòu)式:
二、物理性質(zhì)
外觀:淡黃色油狀液體。
分子量:324.4。
分子式:C17H28N2O4。
溶解性:溶于大部分有機(jī)溶劑,如二氯甲烷(DCM)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等。
純度:95%。
儲(chǔ)存條件:需在-20℃下避光、避濕保存,避免頻繁解凍和冷凍,以保持其穩(wěn)定性和活性。
三、反應(yīng)活性與應(yīng)用領(lǐng)域
反應(yīng)活性:
endo-BCN基團(tuán):能夠與疊氮基團(tuán)或四嗪基團(tuán)發(fā)生高效的生物正交點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng),生成穩(wěn)定的三唑環(huán)或吡啶環(huán)結(jié)構(gòu)。
氨基基團(tuán):能夠與羧基、活性酯(如NHS酯)等發(fā)生共價(jià)反應(yīng),形成穩(wěn)定的酰胺鍵或酯鍵。
應(yīng)用領(lǐng)域:
生物標(biāo)記與成像:利用endo-BCN與疊氮基團(tuán)的反應(yīng),可實(shí)現(xiàn)生物分子(如蛋白質(zhì)、核酸)的高效標(biāo)記和追蹤。例如,在免疫組化實(shí)驗(yàn)中,可將其與抗體結(jié)合,然后通過點(diǎn)擊化學(xué)引入熒光標(biāo)記,實(shí)現(xiàn)對(duì)特定抗原的可視化檢測(cè)。
藥物遞送系統(tǒng)構(gòu)建:通過與藥物分子或靶向載體連接,實(shí)現(xiàn)藥物的靶向遞送。例如,將endo-BCN-PEG2-amine與抗體結(jié)合,然后利用抗體的特異性識(shí)別能力將藥物遞送至靶細(xì)胞或組織。
分子探針開發(fā):利用endo-BCN與四嗪基團(tuán)的反應(yīng)特性,可以開發(fā)出高靈敏度和高選擇性的分子探針,用于檢測(cè)生物體內(nèi)的特定物質(zhì)或生物過程。
材料科學(xué):可用于對(duì)材料表面進(jìn)行功能化修飾。例如,通過氨基與材料表面的羧基反應(yīng),將endo-BCN-PEG2-amine引入材料表面,然后利用endo-BCN的反應(yīng)活性進(jìn)一步連接其他功能分子,改善材料的生物相容性、親水性等性能。
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