endo-BCN-PEG15-amine,endo-雙環(huán)[6.1.0]壬炔-十五聚乙二醇-氨基的組成
2026-02-26
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endo-BCN-PEG15-amine 是一種高性能的雙功能化生物正交試劑,結(jié)合了高反應(yīng)活性的環(huán)張力炔烴(endo-BCN)、超長(zhǎng)親水柔性間隔臂(PEG15)和可進(jìn)一步偶聯(lián)的伯氨基(–NH?)。
一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與組成
endo-BCN基團(tuán):即內(nèi)式雙環(huán)[6.1.0]壬炔基,具有高反應(yīng)活性的環(huán)張力炔烴結(jié)構(gòu)。它能夠與疊氮化物(Azide)發(fā)生快速的應(yīng)變促進(jìn)炔-疊氮環(huán)加成(SPAAC)反應(yīng),無(wú)需銅催化劑,避免了銅離子對(duì)生物系統(tǒng)的毒性。
PEG15鏈段:由15個(gè)乙二醇單元組成的柔性鏈,提供親水性和生物相容性。它增強(qiáng)分子的水溶性,減少免疫原性,延長(zhǎng)體內(nèi)循環(huán)時(shí)間,并防止分子聚集失活。
氨基(–NH?):位于分子末端,作為功能化位點(diǎn)。它可以與羧酸、NHS酯等發(fā)生酰胺化或席夫堿反應(yīng),實(shí)現(xiàn)生物分子(如蛋白質(zhì)、核酸)的標(biāo)記或功能化。
結(jié)構(gòu)式:

二、物理化學(xué)性質(zhì)
分子式:C??H??N?O??
分子量:897.11
外觀:淡黃色或白色固體
純度:95%
溶解性:溶于DMSO、DMF等有機(jī)溶劑,水溶性良好
三、核心特性
超快無(wú)銅點(diǎn)擊反應(yīng):SPAAC反應(yīng)在分鐘級(jí)完成,適用于動(dòng)態(tài)過程捕捉。
極低空間位阻:超長(zhǎng)PEG鏈?zhǔn)筫ndo-BCN遠(yuǎn)離偶聯(lián)位點(diǎn),避免干擾靶標(biāo)結(jié)合(如抗體抗原識(shí)別)。
優(yōu)異水溶性與穩(wěn)定性:PEG15賦予較高溶解度(>50 mg/mL),endo-BCN對(duì)水、氧穩(wěn)定。
模塊化偶聯(lián)能力:–NH?可靈活連接各類載體(IgG、Fab、納米顆粒、芯片、脂質(zhì)體)。
抗非特異性吸附:長(zhǎng)PEG鏈形成“刷狀"層,有效屏蔽背景結(jié)合(適用于高靈敏檢測(cè))。
四、應(yīng)用領(lǐng)域
生物正交反應(yīng):如無(wú)銅點(diǎn)擊化學(xué),用于生物分子的高效連接。
藥物遞送系統(tǒng):作為靶向載體或基因傳遞的非病毒載體。
分子標(biāo)記:如熒光探針、生物傳感器的制備。
材料表面修飾:如納米顆粒、水凝膠的表面功能化。
蛋白質(zhì)/抗體修飾:如抗體藥物偶聯(lián)物(ADC)的制備。
五、儲(chǔ)存條件
短期儲(chǔ)存:干燥、避光,0-4℃保存數(shù)天至數(shù)周。
長(zhǎng)期儲(chǔ)存:干燥、避光,-20℃保存數(shù)月至數(shù)年。需避免反復(fù)凍融。
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