cas:2028288-77-7,(4E)-TCO-C3-PEG3-C3-amine的特點
2026-04-11
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(4E)-TCO-C3-PEG3-C3-amine 是一種功能化反式環(huán)辛烯(TCO)衍生物,結(jié)合了疏水和親水區(qū)段,專為生物正交反應(yīng)設(shè)計。以下是其詳細介紹:
一、基本信息
中文名稱:(4E)-反式環(huán)辛烯-C3-三聚乙二醇-C3-氨基
英文名稱:(4E)-TCO-C3-PEG3-C3-amine
CAS號:2028288-77-7
分子式:C??H??N?O?
分子量:372.51
純度:≥95%
性狀:淡黃色或無色油狀
儲存條件:-20℃長期保存,避光、干燥
結(jié)構(gòu)式:

二、結(jié)構(gòu)特點
TCO部分:作為經(jīng)典的雙烯反應(yīng)(IEDDA)親雙烯組分,可與四嗪(Tetrazine)快速、專一發(fā)生逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應(yīng)(IEDDA),無需催化劑,反應(yīng)速率快,極適用于體內(nèi)和活細胞環(huán)境。
C3間隔基:連接TCO和三聚乙二醇(PEG3)以及PEG3和胺基,提供分子柔性和反應(yīng)位點。
PEG3連接段:作為間隔臂,增加了化合物的水溶性和柔韌性,降低非特異性結(jié)合。
末端氨基:可用于與羧基、活性酯反應(yīng),方便偶聯(lián)藥物、熒光染料、蛋白或其他生物活性分子。
三、應(yīng)用領(lǐng)域
靶向藥物遞送:能夠有效地與含四嗪基團的藥物載體進行偶聯(lián),通過生物正交反應(yīng)實現(xiàn)靶向遞送。PEG鏈的存在提高了分子的穩(wěn)定性,減少了免疫反應(yīng),延長了藥物在體內(nèi)的循環(huán)時間。
分子成像與追蹤:通過與四嗪修飾的熒光探針或其他分子結(jié)合,實現(xiàn)靶向成像和分子追蹤。
生物材料功能化:可用于制備納米顆粒和超分子結(jié)構(gòu),這些結(jié)構(gòu)可以作為成像探針等用途。
蛋白質(zhì)與多肽合成:在蛋白質(zhì)工程中,可以被用于合成蛋白質(zhì)或多肽。通過將其與目標蛋白質(zhì)或多肽的氨基或羧基連接,可以實現(xiàn)在蛋白質(zhì)分子中引入新的功能基團,從而改變蛋白質(zhì)的活性、穩(wěn)定性或構(gòu)象等性質(zhì)。
四、特點
反應(yīng)活性高:TCO基團與四嗪的反應(yīng)無需催化劑,反應(yīng)速率快,特異性強。
水溶性好:PEG鏈的引入提高了分子的水溶性,適用于生物體系。
生物相容性佳:PEG鏈的存在減少了免疫反應(yīng),提高了分子的生物相容性。
多功能性:末端氨基為化學修飾提供了位點,可以連接多種功能分子。
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