(4E)-TCO-PEG5-amine 是一種結(jié)合了反式環(huán)辛烯（TCO）、五聚乙二醇（PEG5）和氨基（amine）的功能化分子，在生物醫(yī)學(xué)、材料科學(xué)及納米技術(shù)等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用，以下是其詳細(xì)介紹：

一、基本信息

• 中文名稱：反式環(huán)辛烯-五聚乙二醇-氨基

• 英文名稱：(4E)-TCO-PEG5-amine

• CAS號(hào)：2755509-50-1

• 分子式：C21H40N2O7

• 分子量：432.56

• 純度：≥95%

• 性狀：淡黃色或無(wú)色油狀

• 儲(chǔ)存條件：-20℃以下長(zhǎng)期保存，避光、干燥

結(jié)構(gòu)式：

二、化學(xué)結(jié)構(gòu)與特性

1. TCO部分：

• 反式環(huán)辛烯（TCO）是一個(gè)具有高應(yīng)變能的八元環(huán)烯烴結(jié)構(gòu)，其雙鍵處于反式（E）構(gòu)型。

• TCO能夠與四嗪（Tetrazine）發(fā)生快速、特異、無(wú)催化劑的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)（逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應(yīng)，IEDDA），反應(yīng)速率常數(shù)可達(dá)10?–10? M?1·s?1，比DBCO與疊氮的反應(yīng)快數(shù)百倍。

2. PEG5鏈段：

• 五聚乙二醇（PEG5）鏈段由五個(gè)乙二醇單元組成，提供了良好的親水性和柔韌性。

• PEG鏈的存在不僅提高了化合物的水溶性，還減少了空間位阻，降低了非特異性吸附和聚集現(xiàn)象，從而提升了偶聯(lián)反應(yīng)的特異性與產(chǎn)率。

3. 氨基端基：

• 末端的氨基（–NH?）基團(tuán)具有高反應(yīng)性，能夠與羧基、活性酯（如NHS酯）、異氰酸酯、醛基、環(huán)氧化物等多種基團(tuán)發(fā)生共價(jià)反應(yīng)，形成穩(wěn)定的化學(xué)鍵。

• 氨基端基使得(4E)-TCO-PEG5-amine成為理想的交聯(lián)中間體，可用于修飾各種生物分子或材料表面。

三、應(yīng)用領(lǐng)域

1. 生物標(biāo)記與成像：

• 通過(guò)與四嗪標(biāo)記的熒光探針或其他分子結(jié)合，(4E)-TCO-PEG5-amine可以實(shí)現(xiàn)活細(xì)胞或體內(nèi)體系中的快速標(biāo)記、實(shí)時(shí)追蹤和靶向探測(cè)。

2. 藥物遞送：

• 通過(guò)(4E)-TCO-PEG5-amine修飾載體（如脂質(zhì)體、聚合物納米粒、抗體），可進(jìn)一步與四嗪標(biāo)記的藥物或配體結(jié)合，實(shí)現(xiàn)特異性靶向或可控釋放，提高藥效與安全性。

3. 高分子材料修飾：

• (4E)-TCO-PEG5-amine可用于合成具有特定性質(zhì)和功能的高分子材料，如通過(guò)其與含四嗪基團(tuán)的聚合物發(fā)生點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)聚合物的功能化。

4. 表面功能化：

• 利用(4E)-TCO-PEG5-amine的氨基端基，可以將其固定在材料表面（如玻璃、金屬或納米顆粒表面），從而實(shí)現(xiàn)對(duì)材料表面的功能化修飾。這種功能化材料在傳感器、仿生材料等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用前景。

5. 納米顆粒制備：

• (4E)-TCO-PEG5-amine可以作為構(gòu)建塊或功能化試劑，用于制備具有特定性質(zhì)和功能的納米顆粒或復(fù)合材料。例如，通過(guò)其與含四嗪基團(tuán)的納米顆粒發(fā)生點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，可以實(shí)現(xiàn)納米顆粒的快速組裝和功能化。

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