DBCO-NHS ester是一種結(jié)合了二苯并環(huán)辛炔（DBCO）和N-羥基琥珀酰亞胺（NHS）酯基團(tuán)的化合物，具有以下顯著特點(diǎn)：

1. 高效的生物正交反應(yīng)能力

• 無銅點(diǎn)擊化學(xué)（SPAAC）：DBCO基團(tuán)能與疊氮化物（azide）發(fā)生環(huán)張力促進(jìn)的炔-疊氮環(huán)加成反應(yīng)（SPAAC），無需銅催化劑或其他金屬離子，避免了金屬離子對(duì)生物分子的潛在毒性影響。

• 反應(yīng)速率快：在生理?xiàng)l件下（如pH 7-9、室溫），DBCO與疊氮化物的反應(yīng)可在數(shù)分鐘至數(shù)小時(shí)內(nèi)完成，適合快速生物標(biāo)記或偶聯(lián)。

• 高選擇性：反應(yīng)僅發(fā)生在DBCO與疊氮化物之間，不受其他官能團(tuán)干擾，確保特異性偶聯(lián)。

2. 優(yōu)異的生物分子偶聯(lián)性能

• NHS酯基團(tuán)的反應(yīng)活性：NHS酯可與含氨基（-NH?）的分子（如蛋白質(zhì)、多肽、抗體、核酸等）高效反應(yīng)，形成穩(wěn)定的酰胺鍵。

• 溫和反應(yīng)條件：通常在pH 7-9的緩沖溶液（如PBS）中反應(yīng)，兼容大多數(shù)生物分子。

• 高偶聯(lián)效率：NHS酯的活性高，可實(shí)現(xiàn)高比例的生物分子標(biāo)記或修飾。

3. 良好的溶解性與穩(wěn)定性

• 有機(jī)溶劑溶解性：DBCO-NHS ester易溶于DMSO、DMF、乙腈等有機(jī)溶劑，便于溶解和稀釋。

• 微溶于水：在水中溶解度較低，但可通過與有機(jī)溶劑混合（如DMSO:PBS = 1:9）提高溶解性，適應(yīng)生物實(shí)驗(yàn)需求。

• 穩(wěn)定性：需避光、低溫（-20°C）保存，避免潮濕環(huán)境（防止NHS酯水解），但解凍后可在短期內(nèi)穩(wěn)定使用。

4. 模塊化設(shè)計(jì)與多功能性

• 雙功能基團(tuán)：DBCO和NHS酯的組合使其可同時(shí)參與兩種不同類型的反應(yīng)（SPAAC和酰胺化），實(shí)現(xiàn)復(fù)雜生物分子的多步修飾。

• 可擴(kuò)展性：可通過化學(xué)合成將DBCO-NHS ester與其他功能基團(tuán)（如熒光染料、生物素、聚乙二醇鏈）結(jié)合，構(gòu)建多功能探針或材料。

5. 低毒性

• 無金屬催化劑：SPAAC反應(yīng)無需銅或其他重金屬，減少了對(duì)細(xì)胞的毒性，適合活細(xì)胞標(biāo)記或體內(nèi)應(yīng)用。

• 生物相容性：DBCO和NHS酯基團(tuán)本身對(duì)生物分子影響較小，偶聯(lián)產(chǎn)物通常保持原有生物活性。

6. 應(yīng)用廣泛

• 生物標(biāo)記：用于蛋白質(zhì)、抗體、核酸的熒光標(biāo)記、生物素化或磁性顆粒修飾。

• 抗體-藥物偶聯(lián)物（ADCs）：將藥物分子通過DBCO-NHS ester偶聯(lián)至抗體，實(shí)現(xiàn)靶向治療。

• 材料科學(xué)：修飾納米顆粒、水凝膠或聚合物表面，賦予其生物活性或響應(yīng)性。

• 活細(xì)胞成像：通過疊氮化物探針標(biāo)記細(xì)胞表面或內(nèi)部生物分子，實(shí)現(xiàn)實(shí)時(shí)追蹤。

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