Sulfo-DBCO-NHS ester的制備方法有哪些
2026-01-25
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Sulfo-DBCO-NHS ester(DBCO-Sulfo-NHS ester)的制備方法通常涉及以下步驟:
琥珀酰亞胺與磺酰氯的反應(yīng):
將琥珀酰亞胺(NHS)與磺酰氯(SO?Cl?)在適當(dāng)?shù)娜軇┖蜅l件下反應(yīng),生成磺?;溺牾啺分虚g體。
這一步引入了磺酸基團(tuán),增強(qiáng)了化合物的水溶性。
與二苯基環(huán)辛炔胺的親核取代反應(yīng):
將上述中間體與二苯基環(huán)辛炔胺(DBCO-amine)在適當(dāng)?shù)臈l件下進(jìn)行親核取代反應(yīng)。
通過這一反應(yīng),將DBCO基團(tuán)引入到磺?;溺牾啺分校纬勺罱K的Sulfo-DBCO-NHS ester。
制備過程中的關(guān)鍵點(diǎn):
反應(yīng)條件控制:
反應(yīng)溫度、溶劑選擇、反應(yīng)時(shí)間等條件對(duì)產(chǎn)率和純度有重要影響。
通常在低溫下進(jìn)行反應(yīng),以減少副反應(yīng)的發(fā)生。
純化步驟:
反應(yīng)結(jié)束后,需要通過柱色譜、重結(jié)晶等方法對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行純化,以獲得高純度的Sulfo-DBCO-NHS ester。
結(jié)構(gòu)確認(rèn):
使用核磁共振(NMR)、質(zhì)譜(MS)等分析技術(shù)對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行結(jié)構(gòu)確認(rèn),確保制備的化合物符合預(yù)期結(jié)構(gòu)。
制備方法的優(yōu)勢(shì):
高效性:
通過合理的反應(yīng)設(shè)計(jì)和條件控制,可以獲得較高的產(chǎn)率和純度。
可擴(kuò)展性:
該制備方法適用于實(shí)驗(yàn)室規(guī)模和中試規(guī)模的生產(chǎn),為后續(xù)的工業(yè)化生產(chǎn)提供了基礎(chǔ)。
應(yīng)用領(lǐng)域:
生物分子標(biāo)記:
Sulfo-DBCO-NHS ester可用于標(biāo)記含有氨基的生物分子,如蛋白質(zhì)、抗體等,實(shí)現(xiàn)生物分子的特異性標(biāo)記和功能化修飾。
生物偶聯(lián)反應(yīng):
通過其NHS酯基團(tuán)與氨基的反應(yīng),以及DBCO基團(tuán)與疊氮基團(tuán)的點(diǎn)擊反應(yīng),可以實(shí)現(xiàn)生物分子的高效偶聯(lián)。
材料表面修飾:
可用于修飾材料表面,改變材料的性質(zhì)和功能,如抗菌、抗污染、細(xì)胞黏附和生物相容性等。
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