DBCO-SS-Maleimide的特點(diǎn)有哪些
2026-01-29
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DBCO-SS-Maleimide 是一種雙功能偶聯(lián)試劑,兼具生物正交性和可逆連接特性,其特點(diǎn)可歸納如下:
一、結(jié)構(gòu)組成特點(diǎn)
DBCO 基團(tuán)(二苯并環(huán)辛炔):
位置:位于分子一端。
特性:屬于應(yīng)力環(huán)烯烴類,結(jié)構(gòu)張力極大,能夠與疊氮基(N?)發(fā)生快速的“應(yīng)力促進(jìn)烯炔-疊氮環(huán)化加成"反應(yīng)(SPAAC)。
二硫鍵(SS):
位置:位于 DBCO 與馬來酰亞胺之間。
特性:具有可還原性,在還原劑存在(如谷胱甘肽 GSH 或二硫蘇糖醇 DTT)下能夠斷裂。
馬來酰亞胺基團(tuán):
位置:位于分子另一端。
特性:對巰基(-SH)有較高的選擇性親和力,能與蛋白質(zhì)中的半胱氨酸殘基形成穩(wěn)定的硫醚鍵。
二、特性
生物正交性:
反應(yīng)機(jī)制:DBCO 與疊氮基的反應(yīng)(SPAAC)高度特異性,不與生物體系中的天然官能團(tuán)(如羧基、羥基、氨基)發(fā)生副反應(yīng)。
可逆連接:
反應(yīng)機(jī)制:中心的二硫鍵可在還原環(huán)境(如細(xì)胞內(nèi)部的高還原性環(huán)境)下斷裂,實(shí)現(xiàn)分子的可控釋放或可逆交聯(lián)。
雙端特異性:
反應(yīng)機(jī)制:一端特異性接巰基,一端特異性接疊氮基。
反應(yīng)條件溫和:
反應(yīng)機(jī)制:DBCO-疊氮反應(yīng)速度快、產(chǎn)率高,且無需劇毒的銅催化劑。
三、物理化學(xué)性質(zhì)
分子式與分子量:
分子式:C??H??N?O?S?
分子量:590.71
外觀與溶解性:
外觀:白色固體(或粘性液體,取決于分子量)
溶解性:溶于大部分有機(jī)溶劑(如 DCM、DMF、DMSO、THF 等),在水中有很好的溶解性。
存儲條件:
溫度:-20°C
環(huán)境:避光、避濕
注意事項(xiàng):取用時(shí)保持干燥,避免頻繁溶解和凍干。
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