請詳細(xì)介紹一下DBCO-Cy5.5的合成方法。
2026-01-30
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DBCO-Cy5.5 的合成方法通常涉及將 Cy5.5 熒光染料與 DBCO 基團(tuán)通過化學(xué)方法偶聯(lián)在一起，以下是詳細(xì)的合成步驟及說明：
一、原料準(zhǔn)備
Cy5.5-NHS 酯（或羧酸活化形式）：作為熒光染料部分，提供熒光信號。
DBCO-胺（或 DBCO-羥基衍生物）：作為點擊化學(xué)反應(yīng)基團(tuán)，提供與疊氮基團(tuán)反應(yīng)的能力。
縮合劑：如 EDC·HCl（1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽）和 NHS（N-羥基琥珀酰亞胺），用于活化羧酸基團(tuán)，促進(jìn)偶聯(lián)反應(yīng)。
溶劑：如 DMSO（二甲基亞砜）、DMF（N,N-二甲基甲酰胺）等極性溶劑，用于溶解原料和反應(yīng)物。
二、合成步驟
溶解原料：
將 Cy5.5-NHS 酯與 DBCO-胺按 1:1.2 的摩爾比溶于適量的 DMSO 或 DMF 中。確保原料全溶解，形成均勻的溶液。
活化羧酸基團(tuán)：
向溶液中加入 EDC·HCl 和 NHS，以活化 Cy5.5-NHS 酯中的羧酸基團(tuán)。這一步驟有助于促進(jìn)后續(xù)的偶聯(lián)反應(yīng)。
室溫下攪拌溶液，使活化反應(yīng)充分進(jìn)行。通常需要攪拌數(shù)小時至過夜，以確?；罨?/span>
偶聯(lián)反應(yīng)：
在活化后的溶液中，Cy5.5-NHS 酯的活化羧酸基團(tuán)將與 DBCO-胺的氨基發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，形成酰胺鍵。
繼續(xù)室溫攪拌反應(yīng)液，使偶聯(lián)反應(yīng)充分進(jìn)行。反應(yīng)時間通常為 12-24 小時，具體取決于反應(yīng)條件和原料的濃度。
后處理：
反應(yīng)完成后，通過減壓旋蒸除去溶劑，得到粗產(chǎn)物。
使用制備型 HPLC（高效液相色譜）或柱層析（流動相：乙腈/水含 0.1% TFA）對粗產(chǎn)物進(jìn)行純化，以去除未反應(yīng)的原料和副產(chǎn)物。
收集純化后的產(chǎn)物，凍干得到 DBCO-Cy5.5 的純品。
三、注意事項
反應(yīng)體系需干燥：在合成過程中，應(yīng)確保反應(yīng)體系干燥，以避免水解等副反應(yīng)的發(fā)生。
控制反應(yīng)溫度：反應(yīng)溫度通?？刂圃谑覝刂?50℃ 之間，具體取決于反應(yīng)條件和原料的穩(wěn)定性。
純化與表征：純化后的產(chǎn)物應(yīng)通過質(zhì)譜、核磁共振等技術(shù)進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征，以確保其純度和結(jié)構(gòu)正確性。
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