TCO-Mal（反式環(huán)辛烯-馬來酰亞胺）是一種結(jié)合了反式環(huán)辛烯（TCO）和馬來酰亞胺（Maleimide）兩個活性基團(tuán)的雙功能交聯(lián)劑，具有高效、特異、生物相容性好等優(yōu)點，廣泛應(yīng)用于生物標(biāo)記、藥物遞送、蛋白質(zhì)功能化及材料科學(xué)等領(lǐng)域。

一、基本信息

• 英文名稱：TCO-Mal、TCO-maleimide

• 中文名稱：反式環(huán)辛烯-馬來酰亞胺

• 分子式：C??H??N?O?

• 分子量：292.34

• 純度：95%

• 狀態(tài)：白色固體（粉末或結(jié)晶）

結(jié)構(gòu)式：

二、化學(xué)結(jié)構(gòu)與反應(yīng)特性

• TCO端：高張力反式環(huán)辛烯，作為親雙烯體，可與S-四嗪（Tetrazine）在生理條件下（無需催化劑）發(fā)生逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應(yīng)（IEDDA），生成穩(wěn)定的三唑環(huán)結(jié)構(gòu)。該反應(yīng)速率極快（可達(dá)10? M?1·s?1），適合活體或復(fù)雜體系中的動態(tài)追蹤。

• 馬來酰亞胺端：在pH 6.5~7.5的緩沖液中，可與生物分子（如蛋白質(zhì)、抗體、肽鏈）中的巰基（-SH）發(fā)生特異性邁克爾加成反應(yīng)，形成穩(wěn)定的硫醚鍵，實現(xiàn)定點修飾。

三、應(yīng)用領(lǐng)域

1. 生物分子標(biāo)記與修飾：

• 蛋白質(zhì)與抗體標(biāo)記：通過馬來酰亞胺基團(tuán)與抗體半胱氨酸的巰基偶聯(lián)，再利用TCO基團(tuán)與四嗪修飾的熒光染料或檢測探針反應(yīng)，實現(xiàn)免疫熒光成像、流式細(xì)胞術(shù)等分析。

• 活細(xì)胞動態(tài)成像：TCO與四嗪的快速反應(yīng)特性支持在活細(xì)胞內(nèi)實時追蹤膜蛋白運(yùn)動或藥物載體分布。

2. 藥物遞送系統(tǒng)：

• 靶向藥物遞送：通過馬來酰亞胺基團(tuán)與抗體或蛋白質(zhì)藥物的偶聯(lián)，構(gòu)建靶向藥物遞送系統(tǒng)，提高藥物的靶向性和治療效果。同時，反式環(huán)辛烯基團(tuán)可用于后續(xù)的生物正交反應(yīng)，實現(xiàn)藥物的可控釋放。

3. 功能化聚合物制備：

• 通過點擊化學(xué)反應(yīng)將TCO-Mal引入聚合物鏈，賦予材料新的物理化學(xué)性質(zhì)（如熒光、靶向性）。

4. 納米材料修飾：

• 修飾脂質(zhì)體、聚合物納米粒表面，通過TCO連接靶向配體（如葉酸、多肽），實現(xiàn)精準(zhǔn)遞送或可控釋放。

四、保存條件與注意事項

• 保存條件：建議儲存在-20℃以下，避光避濕保存，避免反復(fù)凍融。

• 注意事項：

• 操作時佩戴手套和護(hù)目鏡，避免直接接觸皮膚或吸入粉塵。

• 廢棄物需按實驗室規(guī)范處理，防止環(huán)境污染。

• 溶解TCO-Mal時，溶劑需無水，防止馬來酰亞胺水解?？蛇x用DCM、DMF、DMSO、THF等有機(jī)溶劑。

• 馬來酰亞胺基團(tuán)可能對皮膚和黏膜產(chǎn)生刺激，操作時需佩戴防護(hù)裝備。

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