(4E)-TCO-OH（反式環(huán)辛烯-羥基）是一種結(jié)合反式環(huán)辛烯（TCO）與羥基（-OH）功能的化合物，在生物正交化學(xué)、材料科學(xué)及藥物研發(fā)中具有重要應(yīng)用價(jià)值，以下是其詳細(xì)介紹：

一、基本信息

• CAS號：85081-69-2

• 分子式：C?H??O

• 分子量：126.2

• 外觀：淡黃色或無色油狀液體，也可能呈固體或粘性液體（取決于分子量或修飾基團(tuán)）。

• 溶解性：易溶于有機(jī)溶劑（如DMSO、DMF、DCM、THF、氯仿），部分條件下可溶于水（如通過PEG修飾后）。

結(jié)構(gòu)式：

二、結(jié)構(gòu)特性

• 反式環(huán)辛烯（TCO）：具有較大的環(huán)張力和特定的空間構(gòu)型，能夠進(jìn)行快速、高效的生物正交反應(yīng)。TCO作為親雙烯體，可與四嗪（Tetrazine）通過逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應(yīng)（iEDDA）高效結(jié)合，無需催化劑，反應(yīng)速率極快（k ≈ 103-10? M?1s?1），適用于活細(xì)胞標(biāo)記和藥物遞送。

• 羥基（-OH）：提供了一個(gè)反應(yīng)位點(diǎn)，可以通過進(jìn)一步的化學(xué)修飾，將(4E)-TCO-OH偶聯(lián)到其他功能分子上。羥基可參與酯化、醚化、?；确磻?yīng)，進(jìn)一步修飾為羧基、氨基、生物素等功能基團(tuán)，擴(kuò)展應(yīng)用范圍。

三、應(yīng)用領(lǐng)域

1. 生物正交化學(xué)：

• 特異性標(biāo)記：TCO基團(tuán)可以與四嗪（Tetrazine）基團(tuán)高效地發(fā)生點(diǎn)擊反應(yīng)，用于在細(xì)胞內(nèi)外進(jìn)行特異性標(biāo)記。這種應(yīng)用在活體成像、蛋白質(zhì)標(biāo)記和分子跟蹤等實(shí)驗(yàn)中非常有用。

• 活體成像：利用TCO-四嗪反應(yīng)實(shí)現(xiàn)細(xì)胞或組織內(nèi)的特異性標(biāo)記，無需金屬催化劑，減少背景干擾。

2. 藥物遞送：

• 精準(zhǔn)藥物釋放：通過TCO修飾藥物載體（如脂質(zhì)體、聚合物），與四嗪標(biāo)記的靶向分子結(jié)合，實(shí)現(xiàn)精準(zhǔn)藥物釋放。

• 抗體-藥物偶聯(lián)物（ADC）：通過TCO修飾抗體，與四嗪標(biāo)記的細(xì)胞毒素藥物結(jié)合，提高ADC的均一性和穩(wěn)定性。

3. 蛋白質(zhì)功能化：

• 蛋白質(zhì)互作研究：將TCO基團(tuán)引入蛋白質(zhì)，后續(xù)通過點(diǎn)擊反應(yīng)偶聯(lián)熒光探針、放射性同位素等，用于蛋白質(zhì)互作研究或疾病診斷。

4. 表面修飾：

• 納米顆粒修飾：通過羥基將TCO基團(tuán)固定在納米顆粒、聚合物或生物材料表面，賦予其生物正交反應(yīng)能力，用于生物傳感器或組織工程。

• 聚乙二醇（PEG）修飾：通過TCO-PEG-OH等衍生物改善材料的水溶性、生物相容性和穩(wěn)定性，延長體內(nèi)循環(huán)時(shí)間。

5. PROTAC技術(shù)：

• 靶蛋白降解：作為連接體（Linker）合成PROTAC分子，通過TCO-四嗪反應(yīng)實(shí)現(xiàn)靶蛋白的特異性降解。

四、儲存與操作注意事項(xiàng)

• 儲存條件：應(yīng)在-20℃下避光保存，避免反復(fù)凍融導(dǎo)致降解。

• 溶解建議：溶解時(shí)建議使用無水溶劑（如DMSO），防止羥基水解。

• 安全防護(hù)：操作時(shí)佩戴手套和護(hù)目鏡，避免直接接觸皮膚或吸入粉塵。廢棄物需按實(shí)驗(yàn)室規(guī)范處理，防止環(huán)境污染。

關(guān)于我們:

陜西星貝愛科生物科技經(jīng)營的產(chǎn)品種類包括有：合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性納米顆粒、納米金及納米金棒、近紅外熒光染料、活性熒光染料、熒光標(biāo)記物、蛋白交聯(lián)劑、小分子PEG衍生物、點(diǎn)擊化學(xué)產(chǎn)品、樹枝狀聚合物、環(huán)糊精衍生物、大環(huán)配體類、熒光量子點(diǎn)、透明質(zhì)酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳納米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二氧化硅，聚合物微球，近紅外熒光染料，聚苯乙烯微球，上轉(zhuǎn)換納米發(fā)光顆粒，MRI核磁造影產(chǎn)品，熒光蛋白及熒光探針等等。

溫馨提示：供應(yīng)產(chǎn)品僅用于科研，不能用于人體！

相關(guān)產(chǎn)品：

Methyltetrazine-Maleimide

Methyltetrazine-C12-Maleimide

Methyltetrazine-PEG2-maleimide

Methyltetrazine-PEG4-maleimide,1802908-02-6

5-TAMRA-5-Tetrazine,1393381-53-7

5-TAMRA-PEG4-Methyltetrazine,2163772-19-6

BDP FL methyltetrazine,2042193-77-9

Cyanine3 tetrazine

Cyanine3.5 tetrazine

Cyanine5 tetrazine

Cyanine5.5 tetrazine